Im Vergleich zu den meisten anderen Städten Dalmatiens blickt Šibenik auf eine relativ junge Geschichte zurück. Anders als diese hat Šibenik keine antiken Wurzeln als griechische oder römische Küstenkolonie, sondern wurde um das 9. Jahrhundert von kroatischen Siedlern gegründet und zum Leben erweckt. Dieser Ursprung macht sie zur ältesten Stadt originär kroatischen Ursprungs an der Adriaküste. Keimzelle von Šibenik war der Festungshügel von Sv. Ana bzw. Sv. Mihovil, unterhalb wuchs die Stadt nach und nach Richtung Ufer und breitete sich Richtung Osten aus. Ausgrabungen auf dem Festungshügel haben übrigens gezeigt, dass hier schon in der Eisenzeit und der Antike erste menschliche Ansiedlungen zu finden waren.
Erstmals urkundlich erwähnt wird Šibenik 1066 als „Castrum Sibenici“ in einem Dokument des kroatischen Königs Petar Krešimir IV. Einige Jahre war die Stadt sogar Königssitz und erhielt daher den Beinamen „Krešimirs Stadt“. Die folgenden Jahrhunderte waren gekennzeichnet von einem munteren Wechselspiel der verschiedensten Großmächte und dem unbeugsamen Autonomiewillen der Stadt und ihrer Regierung. Zwischen dem ungarisch-kroatischen Königreich, Venedig, Byzanz, Bosnien und Herzegovina war die Stadt umkämpft und wechselte oft im Abstand weniger Jahrzehnte ihre Herrscher, bis Venedig die Stadt 1409 kaufte und über mehrere Jahrhunderte beherrschte.
Diese wechselhafte Geschichte machte es Šibenik schwer, zu einer wirklichen Handelsmacht aufzusteigen. Trotzdem wuchs die Bedeutung der Stadt spürbar. 1167 verlieh der ungarisch-kroatische König Stephan III. ihr weitgehende Autonomierechte, 1298 wurde sie Bischofssitz – viele der repräsentativen Bauten Šibeniks stammen aus dieser Zeit, auch der Plan zum Bau der großen Kathedrale wurde in diesem Jahr gefasst. Zwischenzeitlich war Šibenik – mit damals 8000 Einwohnern – sogar die größte Stadt ganz Dalmatiens.
Die Hartnäckigkeit von Šibenik zeigte sich insbesondere unter der venezianischen Herrschaft. Nach dem Kauf der Stadt brauchte es eine dreijährige Belagerung, um die Stadt zu unterwerfen. Trotz der deutlichen Einschränkung der Freiheiten und der strengen Kontrolle durch Venedig konnte Šibenik seine Handelsbeziehungen aufrecht erhalten und weiter ausbauen, eigene Münzen wurden geprägt und das kulturelle Erbe gepflegt. Auch gegen Attacken durch das Osmanische Reich wusste sich Šibenik stets erfolgreich zu wehren – nicht zuletzt dank seiner Schutzmacht. Der Ausbau der Festungsanlagen zahlte sich nachhaltig aus: 1520, 1570-73, 1645, 1647 und 1659 wurde die Stadt vom osmanischen Heer belagert – eingenommen wurde sie nie.
Nach dem Sieg Napoleons über Venedig 1797 und französischer Besatzung von 1805 bis 1813 fiel Šibenik an Österreich-Ungarn. Gegen Ende des Ersten Weltkrieges wurde Šibenik wie ganz Dalmatien von Italien besetzt, durch den Grenzvertrag von Rapallo 1920 Teil des Königreiches der Serben, Kroaten und Slowenen. Nach dem Zweiten Weltkrieg, der Besatzung durch Italien und Deutschland und der Installation eines grausamen Stellvertreter-Regimes in Kroatien wurde die Stadt Teil der Volksrepublik Jugoslawien.
Die Unabhängigkeitserklärung Kroatiens führte 1991 zum Krieg, in dem Šibenik schwer von der Jugoslawischen Armee und serbischen Paramilitärs attackiert wurde – besonders in den „September-Gefechten“ von 16. bis 22. September 1991. Trotz militärischer Unterlegenheit schafften es die kroatischen Truppen und die Bewohner einmal mehr, die Stadt gegen eine Einnahme zu verteidigen. Allerdings wurden durch den Artilleriebeschuss zahlreiche Monumente und Gebäude beschädigt oder gar zerstört – wie das Theater der Stadt. Im August 1995 wurde ganz Dalmatien durch die kroatische Armee von den serbischen Truppen befreit – seitdem wurde Šibenik vollständig restauriert und wiederaufgebaut.